Der Maipilz gilt als standorttreu und lebt saprob im Boden. Seine Fruchtkörper wachsen in Nestern oder Trupps, dicht besetzten Bogen und Hexenringen. Je nach Höhenlage fruktifiziert der Pilz von April bis Juli, häufig in zwei Schüben: zuerst von Ende April bis Mitte Mai, danach von Juni bis Anfang Juli. Gelegentlich sollen im August und September noch vereinzelte Nachzügler auftauchen. Da Maipilze häufig als Hexenringe wachsen, empfiehlt es sich, nach Grasringen auf einer Wiese oder auf Parkrasen Ausschau zu halten. Sie heben sich durch dichtes, dunkleres, höheres Gras von der Umgebung ab. Nicht selten findet man da auch Maipilze.

Als Habitat bevorzugt der Blätterpilz sonnige, grasige Stellen in Buchen- und Buchen-Tannenwäldern, seltener Hainbuchen-Eichenwäldern sowie Edellaubbaum- und Auwäldern. Ebenso sind Vorkommen in Waldrandgesellschaften wie Prunetalia-Hecken und Hasel-Vorwälder belegt. Darüber hinaus besiedelt der Pilz auch Sekundärhabitate wie Waldwiesen, Grünanlagen sowie Waldweg- und Straßenränder. Selbst vor Halbtrockenrasen beziehungsweise Wacholderheiden, Triften und Ackerrainen und Streuobstwiesen macht der Maipilz nicht halt. Gleiches gilt für sporadisch beziehungsweise mäßig gedüngte, extensiv bewirtschaftete Bergwiesen und Weiden.